Pepatah ini juga berlaku dalam berbisnis. Contoh kasus : Taylor Lynch memutuskan untuk meninggalkan pekerjaannya di perusahaan kargo untuk membuka sebuah biro perjalanan. Taylor mengakui ia tidak tahu apa pun mengenai usaha travel. Untuk itu, ia tetap bekerja di siang hari, sedangkan sore hari serta sabtu ia bekerja di sebuah travel setempat untuk belajar. Kegiatan mengurus perjalan masih menarik perhatiannya tetapi ia sekarang ragu-ragu. Taylor tak pernah menyadari betapa sulitnya mengupayakan kepuasan konsumen yang sedang berlibur.
Manakala anda berada di luar bisnis dan memandang ke dalam setiap kegiatan usaha, mereka semua tampaknya bagus-bagus. Anda harus merayap ke dalam untuk merasakan denyutnya, melihat kesulitannya dan kemudian mempertimbangkannya apakah kegiatan usaha tersebut memberikan kepuasan jiwa bagi anda atau hanya menambah sakit kepala.
Struktur perusahaan merupakan sebuah dimensi yang juga harus dipertimbangkan. Sering kali orang mengambil waralaba demi dukungan manajemen, karena waralaba menawarkan suatu peluang yang menarik secara finansial dan tak pernah memperhitungkan kendali yang harus mereka serahkan. Seorang pemegang lisensi dapat membuat kehidupan seorang pengusaha yang suka bertualang menjadi sangat sengsara atau dapat merupakan sebuah bonus bagi jenis pengusaha yang kurang aman karena mempertukarkan pembuatan keputusan dan petunjuk yang kokoh.
Jangan mengabaikan jam-jam bisnis atau tuntutan bepergian. Seringkali peluang untuk bepergian merupakan hal yang menarik karena mengandung hal-hal baru. Tetapi perlu diingat kalau terlalu banyak bepergian akan menghabiskan separuh usia anda dan menjauhkan anda dari keluarga yang kemudian akan melemahkan semangat anda.